An Observation Log of My Fiancée Who Calls Herself a Villainess animesi, sevdiği otome oyununa yeniden doğan Bertia’nın eğlenceli ve sıra dışı hikayesini anlatıyor. Ancak Bertia bu dünyaya kahraman olarak değil, kusursuz Veliaht Prens Cecil ile nişanlı olan kötü kadın rolünde gelir. Hikâyedeki görevinin prensin gelecekteki aşkını sabote etmek ve sonunda sahneden çekilmek olduğunu bildiği için, gerçek bir “kötü kadın” gibi davranmaya kararlıdır. Fakat ne kadar plan yaparsa yapsın, kötülük diye düşündüğü her hamle onu daha sevimli, daha içten ve Cecil’in gözünde daha ilgi çekici biri haline getirir.