Boy, with Caution, kırılgan hayatları beklenmedik biçimde kesişen Ki-woo ve Hyun-jae’nin duygusal hikâyesini merkezine alıyor. Ki-woo geçmişteki okul söylentileri yüzünden kariyerinde ilerleyemezken özel hayatındaki sorunları da saklar. Nakwon Lisesi’nde tanıştığı Hyun-jae’nin yaralı hali onu düşündürür. Çevresinin uyarılarına rağmen gençle ilgilenmeye devam eder. Bu ilgi Hyun-jae’nin dikkatini çeker ve anonim mesajlaşmalar ikisi arasında gerçek hayatta söyleyemedikleri duyguların açığa çıkmasını sağlar.